不久，他找到了那个时代最厉害的角色——楚霸王项羽。平台大了，自然也就有了一展身手的机会，陈平也赢得了都尉的职位和赏金，却不料生出变故。
史载，殷王司马卯叛楚，陈平害怕项羽迁怒因而走为上策，投奔了老爹刘邦，然而在刘如意看来恐怕是陈平早就觉察与项羽不对路，便先与老爹刘邦暗通款曲，为投汉早做准备，甚至可能还特意在楚营潜伏了一段时日。
当然，作为敌对阵营投靠过来的人，本身没有声望，品行还有“污点”的陈平，竟然破格做了老爹刘邦的贴身随从和亲信谋士，旁人自然是不服气的，把他盗嫂授金的不良记录全调查出来了，陈平一下就成了众口一词的责难对象。
老爹刘邦自然也要顾及部下的舆论，便去责问陈平，而陈平面对谈话竟然对答如流，让人无法反驳。
“行为不检无伤大雅，收受贿赂也不为一己之私，关键是项羽刚愎自用，大王您知人善任，而我能为大王击败项羽！如果我的计谋没有用，就将财物如数归还，您再把我赶回老家！”
老爹刘邦的情商本就极高，而且他本身也不是什么道德模范，以前也是在沛县混吃混喝的，这下好了，两个人算是臭味相投了。
当然这还不是最重要的，最重要的是他发现陈平确实与众不同，既能为自己解忧，还能被自己驾驭，并且还能给自己出阴招整治下属，因此这样的人才，干嘛不用？
就这样，陈平顺风顺水，并且为多次为老爹出谋划策，整个人倒是非常的尽心，只是无论陈平如何努力，他的政治地位还是不如萧何，张良等人，至于他到底有没有心存怨恨，这个恐怕只有鬼知道了。
虽然陈平这一生很顺，但是陈平自己也遇到过危险，就是在与周勃合作，奉命处置樊哙这件事上，同时也是最显出他官场智慧的一次极大的考验。
老爹刘邦觉得自己大限将至，疑心太重，想就地处死手握重兵的樊哙，令陈平与周勃去执行，陈平很清楚虽有圣令，事却不能真这么办，最关键的是刘邦时日无多，眼看就是改天换地的时候，如何站队保命才是最要紧的！樊哙是功臣，又是吕后妹夫，自己万万不敢专擅，于是建议周勃安全地将樊哙押回长安，交给上头裁决。
原本任务算是完成了，却正逢刘邦归天，吕后听信谗言，自己也分分钟就要随老爹刘邦而去了，于是天才陈平自导自演了几出戏，先是执意为刘邦守陵，哭了个天昏地暗，后又深居简出，沉迷于酒色歌舞，麻痹吕后一党，这才算是度过了危机。
而之后再次复出的陈平，已经策划好了铲吕扶刘的大计划，与老搭档周勃一举灭了吕氏一族，拥刘恒继位，是为汉孝文帝。